Opgave: Rotatie om centrale C-C binding


Deze opgave start met ethaan, en de input file bevat instructies om te draaien om de C-C binding, in stappen van 10° of 30°. Er komt uit de berekening o.a. een grafiek van de energie tegen deze torsiehoek.
Het gaat er nu om substituenten in te voeren, en te zien wat het effect is op de energie-curve: hoe veranderen de maxima en de minima.

  1. Een voor de hand liggende keus voor een substituent is de methyl-groep, aan beide koolstoffen een. Dit geeft de rotatie-curve voor butaan. Hierbij spelen alleen sterische effecten (veroorzaakt door de grootte van de groepen) een rol.

  2. Bedenk dat uit butaan ook H atomen verwijderd kunnen worden (vervangen door dummy atoom XX), bijvoorbeeld om 1,3-butadieen te maken. Let er op dat geen H weggegooid wordt die gebruikt wordt in de definitie van de torsiehoek waar we om draaien (H3 en H6), want dan wordt de rotatie niet doorgevoerd.

  3. De grafiek komt er anders uit te zien als we twee fluor-atomen invoeren. We krijgen dan een relatief hoog maximum als de F atomen elkaar passeren, hoger dan op grond van hun (geringe) afmeting te verwachten is.
    Bekijk de electrostatische potentiaal (een maat voor de ladingen) en bedenk welk effect de eclipsed conformatie extra ongunstig maakt.

  4. Weer een ander effect treedt op als we twee hydroxyl-groepen invoeren. Begin bij voorkeur met twee OH-groepen in een niet-eclipsed relatie. Bekijk hoe ze van positie veranderen als ze bij elkaar in de buurt komen.
    Verklaar de soms plotselinge veranderingen in conformatie die optreden tijdens het draaien om de binding. Welk verschijnsel speelt hier een rol?