Opgave: substituenten in cyclohexaan


In het hoofdstuk over de stoel- en bootvorm van cyclohexaan bestaat de mogelijkheid de helft van de waterstoffen rood te kleuren.
Dit creëert twee sets waterstoffen: een groep die we equatoriaal noemen, omdat ze alle zes min of meer in het vlak van de ring liggen, en zes axiale die evenwijdig staan aan de as loodrecht op het vlak.

Deze groepen zijn verschillend, wat pas blijkt als we een H vervangen door een substituent, bijvoorbeeld een methyl-groep. Als we een axiale H vervangen krijgen we een methylcyclohexaan met een andere energie dan wanneer we equatoriale vervangen. Bereken welke van de twee isomeren stabieler is, en onderzoek ook de geometrie om te bepalen waar de destabilisatie vandaan komt.
Het evenwicht tussen de isomeren blijft bestaan, maar de verhouding waarin ze voorkomen is niet meer 50/50.

We kunnen dit uitbreiden naar andere substituenten, en naar meerdere: 1,2-combinaties, 1,3-combinaties.
Bijvoorbeeld de twee vormen van cis-1,3-dihydroxycyclohexaan: diaxiaal en diequatoriaal.