1d. Ethyn, lineaire structuur

Naast de net besproken dubbele bindingen bestaan er ook nog drievoudige bindingen. Deze bindingen kunnen -net als de dubbele- tussen verschillende atoomsoorten voorkomen, maar voor ons zijn vooral de koolstof-skeletten van belang, daarom beschouwen we vooral de drievoudige C-C binding.

Ook hier ligt één (sigma-)binding (grijs) op de C-C-as, de twee andere liggen buiten de as. Niet in één vlak, zoals het eerste model suggereert, maar eerder in twee vlakken loodrecht op elkaar. Ter onderscheid zijn ze hier rood en blauw gekleurd. Het zijn allebei pi-bindingen.

De twee bindingsparen worden ook vaak samen voorgesteld als een soort mantel om de C-C-as.

Het molecuul is lineair, zodat de draaibaarheid om de binding niet iets is wat we kunnen waarnemen.

De hoeken tussen de sigma-bindingen zijn in dit geval 180°.

Varianten

Ook in dit geval zijn er natuurlijk veel varianten mogelijk van molekulen met drievoudige bindingen. Uit het feit dat een C-atoom vier atoombindingen kan maken, volgt dat er nooit twee drievoudige bindingen naast elkaar kunnen zitten. Maar als tussen meerdere drievoudige bindingen eerst een enkelvoudige binding zit, is het mogelijk om veel verschillende alkynen te maken. Naar analogie van het eerste model weet je dat een C-atoom met een drievoudige binding zijn vierde binding in een rechte lijn heeft. Als je aan die laatste binding een andere groep koppelt (alkaan of alkeen) kunnen weer combinaties ontstaan van drievoudige (lineaire) bindingen en dubbele (vlakke structuur) of enkelvoudige (tetraeder). Hieronder staat nog een voorbeeld van een dialkyn en ander, groter alkyn. Helemaal onderaan staat een model van een molecuul waarin alle drie de bindingsvormen voorkomen.
Probeer een naam voor deze stof te verzinnen.


2-Butyn

Butadiyn

Je ziet hier een ander alkyn (eigenlijk alkadiyn); bedenk dat ze oneindig lang kunnen zijn! Probeer in het model te zien dat alle atomen op een lijn liggen.


Alles in een

In dit ietwat gekunstelde model komen alledrie de bindingsvormen voor, in de ongedraaide versie van rechts naar links de 1-, 2-, en 3-voudige. Probeer ze alledrie op te sporen door met het molecuul te draaien. Raak je de tel kwijt, klik dan op de knop om het molecuul terug te zetten in originele stand.
Bekijk de ruimtelijke structuur ook eens nauwkeurig: zie je iets wat niet helemaal klopt, gezien de voorgaande pagina's?


Samenvattend:

We zijn

Bovendien hebben we gezien dat om dubbele bindingen niet gedraaid kan worden.
We zien later wat voor gevolgen dat heeft, maar we gaan nu eerst verder met de draaiing om enkele bindingen, te beginnen de C-C binding in ethaan.