2. Conformaties en stereoisomeren

In het begin hebben we al gezien dat van langere alkanen (zie octaan in de eerste tabel) verscheidene vormen mogelijk zijn, die in elkaar overgaan door draaiing om de enkele C-C bindingen. Deze vormen noemen we conformaties. We bekijken die draaibaarheid hieronder.
Daarna bekijken we dubbele bindingen.

2a. Draaien in ethaan

Zoals je inmiddels al een paar keer gezien hebt, bestaat in ethaan een C-C binding die vrij draaibaar is; de twee CH3 groepen kunnen ten opzichte van elkaar draaien. Hieronder staat een model van ethaan waarmee die vrije draaibaarheid kan worden bekeken. Als je het model een kwartslag draait, zodat je in het verlengde van de C-C-as kijkt, kun je de verschijningsvormen van ethaan goed zien. Liggen de H-atomen boven elkaar, en kun je er dus maar drie zien, dan spreken van de bedekkende vorm (Engels: eclipsed).
Dit kun je zien in de 'frames' 13, 25 of 37. (Je kunt klikken op de punten in de grafiek, in dit geval de toppen. De animatie-knoppen eronder doorlopen het draaiingsproces.)

Liggen H-atomen aan het ene C-atoom precies tussen de H-atomen van het andere C-atoom, zodat je ze alle zes kunt zien, dan spreken we van de alternerende vorm (Engels: staggered). Dit kun je zien in de frames 7, 19 en 31, de minima in de grafiek.

Naast het model staat een grafiek waarin de potentiële energie van het molecuul is uitgezet tegen de draaihoek, in stappen van 10°. Het model kun je weer ronddraaien, ook tijdens de animatie. Met de knoppen onder het model kun je de animatie starten en stoppen of één frame voor- of achteruit gaan. In het venstertje eronder kun je nog eens de energie, draaihoek en framenummer zien.


Animatie achtergrond

Conclusie:

De energie blijkt hoger in de bedekkende vorm, vanwege de afstoting tussen electronen in de C-H bindingen. Het molecuul heeft een voorkeur voor de alternerende vorm of conformatie.
De mogelijke conformaties gaan in het algemeen gemakkelijk in elkaar over, door draaiing over een hoek van 120°.
Vervangen we op beide C's een H door een grotere groep, dan zullen de drie minima niet meer gelijk zijn, maar de conformaties blijven in elkaar overgaan. Als extraatje kun je dichloorethaan bekijken.
Hoe zit dat bij de alkenen?