3b. Cyclohexaan, stoel en boot

Nu gaan we eens kijken wat de verschijningsvormen van cylcohexaan zijn. Het molecuul streeft naar de ideale hoek van 109,5°, en het blijkt dat met tetraeders een regelmatige zes-ring te vormen is. Meerdere zelfs; we zien hieronder de stoel- en de boot-vorm.
De stoel-vorm is het stabielste, omdat daarin ook nog alle bindingen alternerend staan. Je kunt dit controleren door het model zo te draaien dat je langs de C-C bindingen kijkt.
In de boot-vorm zul je enkele 'eclipsed' conformaties aantreffen. Daarom zal deze in zijn zuivere vorm nauwelijks voorkomen, maar bij voorkeur intern iets verdraaien ('twisten') tot de zogenaamde twist-boot-vorm.

Twist-boot-vorm

De twist-boot-vorm komen we tegen in onderstaande animatie. Moleculen zijn veel beweeglijker dan bovenstaande modellen suggereren. Een proces dat plaatsvindt is het omklappen van de stoel-vorm: een opstaande punt klapt om naar beneden, waarna aan de overkant het omgekeerde gebeurt om weer in een stoel-vorm te eindigen.



Klik op deze control knoppen, of op een punt in de grafiek.
Achtergrond


Aan beide uiteinden vinden we de stoel-vorm terug.
Dat er verschil is tussen conformatie 1 en nummer 35 zien we pas als we de helft van de waterstof-atomen kleuren, of de andere helft . de kleuren.

(Je kunt op de punten in de grafiek klikken om de betreffende conformatie te krijgen.)
Die gekleurde helft is niet willekeurig gekozen. Kun je in conformatie nr. 1 het verschil tussen de oranje en de gele set omschrijven? Bekijk het molecuul daartoe van opzij en van boven.
Halverwege bevindt zich de twist-boot conformatie, als relatief stabiele tussenvorm ( conformatie nr. 18). Bekijk de animatie goed en probeer door het model te draaien te zien hoe de vorm net iets afwijkt van een "perfekte" boot.

Conclusie

De grotere ringen zijn dus wel flexibel, de ringen kunnen omklappen, maar daarmee verandert niet de onderlinge oriëntatie van de groepen aan de ring. Hierboven in cyclohexaan zit elke oranje H trans ten opzichte van de naburige oranje, en dat blijven ze gedurende het omklap-proces. We kunnen niet een cis-relatie omzetten in een trans-relatie zonder een binding te breken!
Dit geeft aanleiding tot cis/trans isomerie.