4c. De R/S nomenclatuur van asymmetrische centra

Om in de naam van een stereoisomeer tot uitdrukking te brengen met welke vorm we van doen hebben, is een systeem ontwikkeld dat aan de vier groepen aan het stereocentrum een verschil in prioriteit toekent.
De prioriteit wordt ten eerste bepaald door de zwaarte, het atoomgewicht van de gebonden atomen. Hoe hoger in het periodiek systeem, des te hoger de prioriteit. In organische verbindingen betekent dat voor de gangbare substituenten:
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
Zijn de eerst-gebonden atomen van twee substituenten gelijk, dan kijken we naar de volgende atomen in die groepen, net zolang tot een verschil optreedt.

Is de prioriteit vastgesteld, dan komt de volgende stap: kijk zodanig naar het stereocentrum dat het atoom met de laagste prioriteit (heel vaak is dat waterstof) naar achteren steekt, van de kijker af. Je ziet de andere drie groepen dan als het ware op een cirkel liggen, met onderlinge hoeken met 120°.
Bekijk nu de prioriteit van de drie groepen, van hoog (1), middel (2), naar laag (3). Gaan we in deze volgorde rechtsom over de cirkel (kloksgewijs), dan kennen we het centrum het symbool R toe. Is de volgorde linksom dan noemen we het S. Deze letters zijn afgeleid van Latijn rectus en sinister.

Een voorbeeld van twee pagina's terug. De drie substituenten zijn chloor, broom en jood, dus de prioriteiten liggen duidelijk: I > Br > Cl > H.
Draai nu in de modellen de H naar achteren, en bekijk de volgorde van de overige drie. In het linker model de reeks I (lila), broom (bruin) en chloor (groen) is rechtsom. Dit is dus R-broomchloorjoodmethaan. Het rechter model moet de S-vorm zijn.

Ander voorbeeld, van dezelfde pagina. We hadden al gezien dat dit molecuul één asymmetrisch C-atoom bevat, C1.
Aan dit atoom zitten drie C-atomen en een broom-atoom. Dit laatste heeft duidelijk de hoogste prioriteit.
Kijken we verder op de drie C-atomen, dan vinden we aan C3 een fluor als hoogste, aan C4 een zuurstof en aan C5 alleen waterstof. Dit is ook meteen de volgorde in prioriteit, want F > O > H.
De volgorde is dus Br2 > C3 > C4 > C5. Draai nu C5 naar achteren, en zie: van Br2 naar C3 naar C4 is rechtsom, dus we hebben de R-isomeer te pakken.
Heb je toevallig een rood/blauwe ? Terug naar .

Op de editor pagina staat een link naar een interactieve R/S oefening: maak je eigen chirale molecuul en bepaal of het R of S is!

Twee spiegelbeeldisomeren, enantiomeren, zijn experimenteel lastig van elkaar te onderscheiden. Ze hebben dezelfde fysische eigenschappen als kleur, smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid. We zien pas verschil als we hun effect op gepolariseerd licht bestuderen, wat we noemen hun optische activiteit. Wat houdt die optische activiteit eigenlijk in, en wat doen we er mee?