4d. Optische activiteit

Door met gepolariseerd licht te kijken door een oplossing met één van twee spiegelbeeld-isomeren kun je een draaiing waarnemen van het vlak van polarisatie. Dit heet optische activiteit. Draait het ene isomeer het vlak naar rechts, dan draait zijn spiegelbeeld het vlak naar links, over dezelfde hoek. Zulke stereo-isomeren noemen we ook wel optische antipoden of enantiomeren.
De draaihoek is een specifieke fysische eigenschap van een chirale stof.

Hebben we in een oplossing evenveel van twee enantiomeren, dan nemen we netto geen draaiing van het polarisatie-vlak waar. Zo'n oplossing noemen we een racemisch mengsel.

Op een vorige pagina zagen we dat we van 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan een meso-verbinding kunnen maken, en twee enantiomeren. De twee enantiomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen (alleen de draaihoek verschilt van teken), maar ze verschillen daarin van de meso-verbinding. Deze laatste zal een ander kookpunt, smeltpunt, oplosbaarheid etc. hebben dan de enantiomeren. En geen optische activiteit vertonen.

Samenvattend:

Als toelichting bij de spiegelbeeld-isomerie zijn hieronder modellen van twee handen getekend. De duim heeft een andere kleur om te zorgen dat je hem niet verwart met de pink. Probeer nu de twee modellen zo te draaien dat ze identiek worden. Je zult zien dat het je nooit lukt. De linker- en rechterhand zijn net als veel spiegelbeeld-isomeren exact gelijk qua opbouw, maar elkaars spiegelbeeld en dus niet identiek! Maar je wist al dat je linkerhandschoen niet goed aan je rechterhand past.
Het woord 'chiraal' is afgeleid van het Griekse woord voor hand.

Optische activiteit als fysische eigenschap wordt in de praktijk gebruikt bij het ophelderen van reactie-mechanismen. We zullen daar nog een voorbeeld van behandelen.