2b. Draaien in etheen, cis en trans

Draaien in etheen?? Toen je dat las dacht je natuurlijk meteen, dat kan helemaal niet!
Dat klopt; etheen is niet vrij draaibaar rond de C-C as, zoals we gezien hebben bij de bespreking van de dubbele binding.
Nu je gezien hebt dat etheen niet draaibaar is om zijn C-C binding, snap je dat de naam dichlooretheen verschillende betekenissen kan hebben. Er zijn drie mogelijkheden:


1,1-dichlooretheen

cis-dichlooretheen

trans-dichlooretheen

Door de afwezigheid van de vrije draaibaarheid kan het tweede plaatje nooit zo gedraaid worden dat het hetzelfde wordt als het derde plaatje, of andersom. In het eerste plaatje is eigenlijk helemaal geen sprake van cis- en trans-, omdat beide Cl-atomen aan hetzelfde C-atoom zitten, daarom dus ook geen voorvoegsel.

Als je nog beter wilt snappen wanneer twee atomen nu cis of trans zitten, kijk dan nog even naar de afbeeldingen bij de pagina over de vlakke struktuur. Door de atomen is een vlak aangebracht. Als je loodrecht op dat vlak een ander vlak bedenkt, ook door de C-C as, dan liggen de atomen cis als ze aan dezelfde kant van dat vlak liggen, en trans als ze aan weerszijden liggen:

In het eerste model is de C-C-as verlengd en is aangegeven dat het rode vlak loodrecht op het vlak van het molekuul staat. Je kunt nu duidelijk zien dat in het linker plaatje de twee groene Cl-atomen aan dezelfde kant van het vlak liggen. Ze liggen dus cis. In het rechterplaatje liggen ze aan weerszijden van het vlak, en liggen ze dus trans.

Noot: in de wetenschappelijke naamgeving van alkenen wordt 'cis' ook wel 'Z' genoemd, en 'trans' 'E'.

Conclusie:

Bij alkenen komen ruimtelijke isomeren voor die niet gemakkelijk in elkaar overgaan. Dit noemen we geen conformaties meer; de drie getoonde isomeren van dichlooretheen zijn verschillende stoffen, met verschillende fysische en chemische eigenschappen. Doe maar eens een web search op "boiling point" plus "dichloroethylene" om de drie kookpunten te achterhalen.

Hoeveel verschillende trichloorethenen bestaan er?

We maken nu een uitstapje naar de cycloalkanen. Ook als daar geen dubbele binding in voorkomt is door de ring-vorm de draaibaarheid om de C-C-bindingen beperkt.