3. Cyclische structuren

Als bijzondere verschijningen van de reeds bekeken structuren zijn er de cyclo-verbindingen. Deze verbindingen hebben een koolstofskelet in de vorm van een ring. Ook in deze verbindingen zijn dubbele bindingen mogelijk.
Cycloalkanen (en dan bedoelen we het koolstof-skelet) zijn niet vlak (met uitzondering van?), maar we kunnen vaak toch een soort gemiddelde-vlak onderscheiden. Hierop komen we hieronder terug.
Hier volgen afbeeldingen van de kleinste cycloalkanen, met of zonder de waterstofatomen.

3a. Cycloalkanen

Cycloalkanen Molecuul-formule Ruimtelijke structuur
Naam CnH2n Klik op button voor structuur
cyclopropaan C3H6
cyclobutaan C4H8
cyclopentaan C5H10
cyclohexaan C6H12
cycloheptaan C7H14
cyclooctaan C8H16


Benzeen

Ter vergelijking met cyclohexaan, C6H12, staat hier onder ook nog de vlakke benzeen-ring, C6H6. Aan de cyclohexaan-structuur kun je zien dat het niet mogelijk is een vlakke zes-ring te bouwen met zes tetraeders. Met hoeken van 109° kun je geen vlakke ring maken; in benzeen zijn de bindingshoeken 120° en dan kan het wel.

Ringspanning

In de kleinere ringen moet de bindingshoek veel afwijken van de tetraeder hoek van 109°. In cyclopropaan is de C-C-C bindingshoek noodgedwongen 60°, en in cyclobutaan dicht bij 90°. Door dit verschil zijn de hoeken 'gespannen'; we zeggen dat er ringspanning aanwezig is.
Cyclopentaan zou wat zijn hoeken betreft bijna vlak kunnen zijn, maar dat heeft weer een ander bezwaar: als je langs de C-C bindingen kijkt zie je dat er veel overlappende ('eclipsed') conformaties bij zitten, dus dat kost ook weer energie.
Cyclohexaan blijkt een ideale vorm: van tetraeders kun je een geknikte zes-ring bouwen zonder afwijkingen in de hoeken. Bovendien blijken de bindingen allemaal alternerend ('staggered') te staan als je langs de C-C bindingen kijkt. Controleer dit maar in de cyclohexaan-structuur met H atomen.
Bij de grotere ringen is de ruimte er in het algemeen om dit ideale model enigszins te benaderen, zij het niet volmaakt.

Conclusie

Cyclohexaan vormt een soort 'ideale' ring, zonder ringspanning, die dan ook zeer veel voorkomt in natuurlijke verbindingen. We bekijken de conformaties die de ring kan aannemen in het volgende hoofdstuk wat nader; daarna gaan we naar de stereo-isomeren bij cycloalkanen.