3c. Cis & Trans

Bij cyclische verbindingen komt cis-trans-isomerie voor. Zoals je weet houdt cis-trans in dat er verschillende isomeren van een bepaalde stof bestaan die zich onderscheiden door het hebben van karakteristieke groepen aan weerszijden van een bepaald vlak.
Dit vlak is in het geval van de cycloalkanen het vlak waarin het cyclische C-skelet ligt.

Meestal ligt dit skelet niet helemaal in een vlak, maar bij het beschouwen van cis-trans maakt dat niet uit. We kunnen meestal wel uitmaken of twee groepen ('substituenten') aan dezelfde kant van het 'gemiddelde'-vlak liggen of niet.
Kijk bijvoorbeeld naar de twee H's in cyclooctaan hier rechts: die zitten duidelijk trans.
Bij de twee is het echter al moeilijker uit te maken! (Ter informatie, ook de blauwe staan trans! De linker is de bovenste van een CH2-groep, de andere een onderste.)
En hoe zit het dan met de : cis of trans? De ?

Cis-trans-isomerie hebben we net gezien bij dubbele bindingen, maar het komt dus ook bij ringen voor. De overeenkomst is dat de ring de draaibaarheid om de enkele bindingen verhindert, dan wel (bij grotere ringen) dat het draaien om één binding gekoppeld is aan het draaien om andere bindingen.
Kijk eens naar het volgende, meest eenvoudige, voorbeeld van cis-trans-isomerie: cyclopropaan.


1,1-dichloorcyclopropaan

cis-dichloorcyclopropaan

trans-dichloorcyclopropaan

In het eerste model zie je de twee chloor-atomen aan één C-atoom zitten. Ze zitten formeel trans, maar een cis-vorm bestaat helemaal niet dus dat wordt er niet bij genoemd.
Het tweede model laat zien dat er twee chloor atomen aan dezelfde kant van het C-skelet zitten, ze zitten cis (als ze beide aan de onderkant zouden zitten was het ook cis; draai het model maar eens om, het is dan nog hetzelfde).
In het derde model zitten de Cl-atomen trans, ze zitten aan weerszijden van het C-C-C vlak.
Het maakt in dit geval niet uit aan welke C-atomen de chloor gebonden is. Omdat je de telling van de C-atomen aanpast aan de plaats van de chloor is model 2 altijd cis-1,2-dichloorcyclopropaan.
Deze drie zijn ook de enige drie isomeren van deze stof. Bovenstaand verhaal is geheel analoog aan de uitleg van de stereoisomeren van dichlooretheen.
Als we grotere cyclo-verbindingen bekijken, zoals cyclooctaan, dan bestaan naast 1,1- en 1,2- ook nog 1,3-, 1,4- en 1,5-cis (of trans)-dichloorcyclooctaan !! Vraagje: waarom geen 1,6-dichloorcyclooctaan, of 1,7?
Je kunt nu nog eens teruggaan naar cyclohexaan, de waterstoffen oranje kleuren en constateren dat tijdens het draaien om meer bindingen tegelijk de trans-relatie tussen de gekleurde H's niet verandert.

Tot zover de structuur-kenmerken van organische verbindingen. We hebben conformaties behandeld, en ruimtelijke isomerie (cis/trans) in alkenen en cycloalkanen.
Dit was de inleiding tot een speciaal soort isomeren: de optische isomeren.