4b. Twee asymmetrische koolstof-atomen

Als ijverige leerling heb je je natuurlijk net al afgevraagd of het niet mogelijk is dat er twee asymmetrische C-atomen zijn. Dat kan inderdaad. Omdat de koolwaterstof-moleculen oneindig groot kunnen worden kunnen er in principe oneindig veel asymmetrische C-atomen zijn. In een veel-voorkomend molecuul als glucose, C6H12O6, zijn vier van de zes C's asymmetrisch, in de cyclische vorm zelfs vijf. Glucose-polymeren als cellulose bestaan dus vrijwel helemaal uit asymmetrische koolstofatomen.
Maar laten we klein beginnen: moleculen met twee asymmetrische atomen, en dan ook nog met dezelfde substituenten aan beide.

Animatie
Animatie

Hierboven staan twee modellen van 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan, met twee asymmetrische C-atomen.
Maar er is een verschil. Als je de animaties goed bekijkt langs de C-C-as zul je zien dat in het linker model de groepen aan de C-atomen NOOIT allemaal samenvallen.
In het tweede model kunnen we wel zo'n structuur ('conformatie') tegenkomen. Probeer deze te 'vangen' met de uit-knop. Deze structuur heeft een spiegelvlak, loodrecht op en midden door de C-C-binding. Het linker en rechter koolstofatoom zijn elkaars spiegelbeeld. Zo'n structuur met een intern spiegelvlak is per definitie niet chiraal. De asymmetrie van het ene koolstofatoom wordt opgeheven, gecompenseerd door die van het tweede C-atoom.
Nu gaan we verder met het linker molecuul, dat wel chiraal is.

Hier staan twee modellen van dat molecuul die elkaars spiegelbeeld zijn. Probeer nu ze zo te draaien dat ze hetzelfde zijn. Lukt dat, dan zou het molecuul niet chiraal zijn. Maar......, wat je ook probeert, het zal niet gaan. De conclusie is dus: het zijn spiegelbeeld-isomeren, enantiomeren genoemd.

Je begrijpt nu dat er behoefte is aan een methode om het verschil tussen de stereoisomeren van een verbinding als 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan in de naam tot uitdrukking te brengen. Net als bij de cis/trans isomeren gedaan wordt. Op de volgende pagina behandelen we zo'n systeem.

Conclusies:

Als er twee asymmetrische koolstof-atomen zijn, met dezelfde substituenten, dan moeten we dus even opletten. De vraag is dan of het molecuul (in enige conformatie) een intern spiegelvlak bezit.
Zo nee: dan hebben we optische isomerie, zoals in de laatste structuren hierboven.
Zo ja: dan hebben we een speciaal geval: structuren met een intern spiegelvlak zijn altijd gelijk aan hun spiegelbeeld, en dus niet chiraal, en dus niet optisch actief. Zo'n verbinding noemen we een meso-verbinding (de rechter figuur van de twee bovenaan de pagina).
In totaal hebben we van 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan dus drie stereo-isomeren: twee enantiomeren en een niet-chirale meso-verbinding.
Zijn de substituenten aan de twee centra niet dezelfde, dan treedt de meso-complicatie niet op. Dan verdubbelt elk stereocentrum het aantal isomeren. Een suiker als glucose, met vier asymmetrische koolstofatomen, is er dus een van 16 stereoisomeren!

Ga nu eens twee pagina's terug, naar de drie dichloorcyclopropanen, en zeg van elk of het een chirale verbinding is, een meso-verbinding, of één van een enantiomeren-paar.

We gaan verder met de R/S nomenclatuur