4. Optische isomerie

We hebben inmiddels verscheidene koolwaterstofmodellen gezien, opgebouwd uit de donkergrijze C-atomen en witte H-atomen. Zoals je weet zijn er veel meer elementen die regelmatig voorkomen in de organische chemie, zoals broom, jood, chloor, zuurstof en stikstof. Op de inleidende pagina staat een molecuul met al deze atoomsoorten en hun kleur in de modellen.
De halogenen hebben net als waterstof covalentie 1, wat betekent dat ze de plaats van waterstof in kunnen nemen in koolwaterstoffen.
[Zuurstof en stikstof daarentegen kunnen meer dan één binding aangaan, en dus onderdeel gaan uitmaken van een molecuulskelet. Ze kunnen twee (stikstof zelfs drie) alkaanketens met elkaar verbinden.]

4a. Eén asymmetrisch koolstofatoom

Hieronder maken we een begin met het vervangen van waterstof-atomen in methaan. Eerst één, dan twee, dan drie. Dit vervangen wordt in de chemie meestal aangeduid als substitutie, en het betreffende atoom (of groep van atomen) als substituent. Als je in de modellen de muis over een bepaald atoom beweegt kun je in een geel vierkantje zien welk atoomtype je aan het bekijken bent.

Hier staan twee modellen afgebeeld van broommethaan. Beweeg eerst in beide modellen de muis over het bruine Br-atoom, zodat je kunt zien welk nummer het atoom in dat model heeft. Je ziet dat het atoomnummer in beide modellen anders is, maar als je het model ronddraait kun je de Br-atomen toch op dezelfde plek manoevreren en blijken beide modellen identiek.

In deze twee modellen zijn in methaan twee atomen vervangen door resp. Br en Cl. Ook nu kun je de atoomnummers gaan vergelijken en zul je constateren dat de modellen verschillen van elkaar. Toch is het zo dat als je ze maar op de goede manier draait, je twee identieke modellen krijgt.

zo bijvoorbeeld

We gaan nu weer een stapje verder; In de molekulen uit de vorige twee modellen is weer een H-atoom vervangen, dit keer door een I-atoom. Weer zul je zien dat de atoomnummers verschillen. Hoe je de modellen nu ook wendt of keert, je zult nooit twee identieke modellen krijgen!
Altijd als twee substitutenten links en rechts dezelfde positie innemen, zijn de andere twee van plaats verwisseld.

Dat is opmerkelijk: twee moleculen, met dezelfde molecuulformule (C-H-Br-Cl-I) en dezelfde structuur-formule blijken in een ruimtelijk model toch nog te verschillen. Deze vorm van stereo-isomerie heet optische isomerie.

Een van de manieren waarop optische isomerie voor kan komen is middels een asymmetrisch C-atoom (zoals hier). Een asymmetrisch C-atoom is een C-atoom waaraan vier verschillende groepen gebonden zijn. Deze groepen kunnen bijna alles zijn wat je binnen de organische chemie kunt bedenken; -H -Br -Cl -I maar ook bijvoorbeeld -CH3 en C2H5 (bedenk dat deze groepen weer een opbouw hebben volgens de tetraeder). Het opspeuren van een zo'n C-atoom gaat het makkelijkst in de structuurformule (een projectie van het 3D-model) en men schrijft meestal een sterretje (*) bij het betreffende C-atoom om aan te geven dat het asymmetrisch is.
Kijk nog maar eens in de laatste twee modellen; draai je ze zo dat twee van de vier substituenten op dezelfde plek zitten, dan zijn de andere twee precies omgekeerd.
Draai je ze nog anders dan zie je dat de modellen elkaars spiegelbeeld zijn:

Dit is een belangrijke conclusie: we kunnen optische isomerie verwachten als een molecuul niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Zulke stoffen noemen we chiraal. De meest-voorkomende oorzaak van chiraliteit is de aanwezigheid van een asymmetrisch C-atoom, een C met vier verschillende 'substituenten' (inclusief waterstof).

Welke C-atoom is in dit (fictieve) voorbeeld asymmetrisch? (Klik op het handje voor het antwoord)

Dit betrof één asymmetrisch koolstofatoom. Maar er kunnen er meer voorkomen in een molecuul.