1b. Rubber

Rubber is een polymeer van 2-methylbutadieen, ofwel isopreen. Isopreen is een 1,3-dieen: het bevat twee dubbele bindingen die geconjugeerd zijn. Met dit laatste bedoelen we

  1. dat ze gescheiden zijn door slechts één enkele binding,
  2. dat de vier koolstofatomen in een vlak liggen.

Het effect is dat we in feite één grotere binding krijgen, uitgesmeerd over vier atomen. Dit is (energetisch) gunstiger dan twee onafhankelijke dubbele bindingen.
Dit is dan ook de achterliggende reden dat het koolstofskelet vlak is. Zouden we draaien om de tussenliggende enkele binding, dan gaat de conjugatie en dus ook de stabilisatie verloren.


Laten we nu weer een initiator (als voorbeeld nemen we nu een proton, H+, van HCl), aanvallen op het uiteinde van isopreen

(gebruik deze knoppen of klik op de bolletjes bovenin de structuur) dan krijgen we in eerste instantie een positieve lading op het koolstof atoom (blauw), en een dubbele binding tussen C3 en C4 (geel).
Maar door de conjugatie kunnen we de dubbele binding ook tussen C2 en C3 tekenen, met een positieve lading op ! Daarvoor hoeven we geen enkel atoom te verplaatsen!
Beide voorstellingen zijn gelijkwaardig: dit is aangegeven met de twee gestippelde dubbele bindingen. In de praktijk is de positieve lading over beide koolstof-atomen verdeeld: elk de helft.
[Merk op dat het tussenliggende C-atoom hierin niet meedoet, geen positieve lading krijgt.]
de positieve C's. Van deze twee is de gele het beste in staat een volgend isopreen aan te vallen. Kun je bedenken waarom?

Als we dit proces volgen, per , zien we drie dingen:

  • de positieve lading schuift door naar het uiteinde van het tweede molecuul , zodat het proces zich voortdurend kan herhalen;
  • we krijgen geen strak lineair molecuul, maar een kronkelige keten;
  • we krijgen dubbele bindingen op de plaatsen tussen de oorspronkelijke dubbele bindingen.

Hier staat een langer stukje rubber. De kronkeligheid en de dubbele bindingen geven rubber het karakteristieke elastische karakter.

Vele andere natuurstoffen zijn opgebouwd uit isopreen-eenheden. Terpenen, opgebouwd uit twee isopreen-moleculen, vinden we in grote variatie in etherische oliën. Sesquiterpenen bestaan uit drie, diterpenen uit vier eenheden. In het onderdeel Spectroscopie komen we nog een terpeen tegen.

Ga door naar de Condensatie polymeren.