2b. Zetmeel en cellulose als condensatie-polymeren

Glucose, C6H12O6 is een zeer veel voorkomend molecuul. Er bestaan ook verscheidene vormen van. In deze voorbeelden tekenen we het molecuul als zes-ring, met één zuurstofatoom dat deel uitmaakt van de ring.
De functionele groepen in glucose zijn hydroxyl-groepen.
In glucose liggen de OH-groepen allemaal min of meer in het vlak van de ring, dat is energetisch gunstig.
Eén OH-groep is anders dan de andere: dat is aan de C1 koolstof, naast de zuurstof in de ring.
Deze OH-groep

  • is reactiever dan de overige,
  • kan twee posities innemen: in het vlak, net als de rest, of loodrecht daarop.
De positie hiernaast noemen we beta; de verbinding is dus b-glucose.
In het volgende plaatje is a-glucose te zien, dat alleen verschilt in de positie van de OH-groep op C1.

Toon de OH-groep in a-glucose. Deze groep wijst recht naar beneden, als we de ring horizontaal leggen.

De condensatie-reactie die glucose ondergaat is die tussen twee OH-groepen, onder afsplitsing van water. Het product is een soort ether: -C-O-C-.
In de voorbeelden hieronder is het steeds de OH-groep aan C1 die reageert met de OH-groep aan C4 van een volgend molecuul glucose.

Gaan we uit van b-glucose, dan krijgen we een polymeer zoals hier links staat: cellulose. Probeer de C-O-C bindingen tussen de ringen terug te vinden. De waterstoffen aan de koolstof-atomen zijn weggelaten, omwille van de overzichtelijkheid.
Cellulose blijkt een moeilijk af te breken polymeer te zijn. Slechts weinig organismen kunnen het verteren. We komen hier in het onderdeel Enzymen op terug.

Dit is amylose, het hoofd-bestanddeel van zetmeel ('aardappelmeel'). Probeer weer de ether-bruggen te vinden, en te zien dat een van C-O bindingen niet in het vlak van de zes-ring ligt, maar haaks erop. Amylose bestaat uit a-glucose eenheden.
Amylose wordt veel beter afgebroken, zoals in het deel Enzymen besproken wordt. Daar zien we ook een iets andere variant, waarin niet alleen de C4-OH groep, maar ook andere hydroxyl-groepen reageren. We krijgen dan vertakte polymeren die weer andere eigenschappen hebben.
In het Stereochemie deel wordt de structuur van cyclohexaan besproken. Als je dat hoofdstuk gevolgd hebt, moet je iets vreemds opvallen in de structuur hier links. Welke ring wijkt af?

Hiermee is dit polymeren-overzicht voltooid.
Ga terug naar de startpagina..