2a. Condensatiepolymerisatie

Voor condensatie zijn twee functionele groepen nodig. Meestal zijn dit een zuur (of derivaat ervan) enerzijds en een amine of alcohol anderzijds. Een typische condensatiereactie is de ester-vorming uit een zuur en een alcohol, onder afsplitsing van water.
Met een amine in plaats van een alcohol is het product een amide.

In de praktijk kunnen we uitgaan van

Dit voorbeeld toont het laatste: een diamine reagerend met een di-zuurchloride. Daarbij wordt HCl afgesplitst.
Animatie

Klik op deze controleknoppen, of op een punt in de balk.

In het product houden we aan beide uiteinden actieve functionele groepen over die verder zullen reageren.

In dit voorbeeld zien we 1,6-diaminohexaan en het zuurchloride van hexaandizuur. Het product is een nylon, specifiek nylon-6,6. De zessen geven het aantal koolstofatomen in de beide monomeren aan.

De koppeling vindt plaats via een amide, een functionele groep die we ook tegenkomen in eiwitten. Amide-bindingen zijn plat, zoals in de structuur hier links te zien is. Hier gaan we nog even op door.

De amide-binding hierboven is niet alleen vlak, maar ook nog trans. Wat dat inhoudt blijkt als we een vergelijking maken met de structuur hier links, want die is cis. De bindingen van de ketens liggen nu aan dezelfde kant, wat in de totale keten een knik oplevert. Zoom in beide voorbeelden eens in op de amide-groep en zie het verschil. Hier onder staat links de trans-, rechts de cis-binding. De trans-binding is stabieler, maar de cis-binding komt voldoende vaak voor om de vezel-eigenschappen van nylon negatief te beïnvloeden. Zo'n knik past moeilijker als we de moleculen netjes langs elkaar willen stapelen.

In een ander polyamide is dit probleem ondervangen. Gebruiken we geen alkylketens in de monomeren, maar benzeenringen, dan krijgen we Kevlar en verwante producten. Die danken hun speciale eigenschappen aan het feit dat de benzeen-ringen de cis-binding niet toestaan; ze zitten teveel in de weg, zoals hier rechts te zien is.


ruimtevullend model

De all-trans vorm hier links, een lineair en star molecuul, levert vezels op van een betere kwaliteit, waardoor ook veel betere mechanische eigenschappen verkregen worden. Kevlar wordt toegepast in kogelvrije vesten.
Vraag: uit welke monomeren kunnen we Kevlar opgebouwd denken?

Ga door naar de natuurlijke polymeren zetmeel en cellulose.