trans-1,2-dimethylcyclohexaan (2)

Je zou tot de conclusie moeten gekomen zijn dat de twee trans-1,2-dimethylcyclohexanen inderdaad spiegelbeelden zijn en niet niet te superponeren zijn. In de ene structuur hebben de chirale centra de SS configuratie, in de ander RR.

Echter, ze zouden evetueel in elkaar kunnen overgaan, door het flippen van de ene naar de andere stoel conformatie. We moeten dit helder krijgen voordat we een uitspraak kunnen doen over de scheidbaarheid van de optische isomeren.

De twee structuren kunnen in elkaar overgaan wanneer ze slechts door een kleine energiebarriére worden gescheiden: b.v. een conformationele verandering, torsie beweging, etc. Bij normale temperaturen is er dan snel een evenwicht. De onderstaande ringflip is hier een voorbeeld van.
Structuren zijn resolvable (scheidbaar), wanneer ze afzonderlijk van elkaar zijn te isoleren uit een mengsel, en dus niet in elkaar kunnen overgaan. Dit kan zijn omdat er geen proces bestaat waardoor ze in elkaar kunnen overgaan of omdat de barriére te hoog is bij kamertemperatuur. Dit is het geval wanneer er C-C bindingen verbroken zouden moeten worden bij voorbeeld.

Aan de linkerzijde van het onderstaande energieprofiel staat trans-1,2-dimethylcyclohexaan (corresponderend met frame 1 van de animatie) dat ook aan de linkerkant van de vorige pagina stond. Aan de rechterkant staat dezelfde structuur na de flip van de ene stoel naar de andere stoel-conformatie (corresponderend met frame 32). Onder het energieprofiel staat de animatie van de ring-flip.

Bekijk de ring-flip aandachtig en controleer of the eerste structuur te superponeren is op de laatste structuur.

1		32

Uit de animatie en de structuren op de vorige pagina kunnen de conclusies getrokken worden dat: trans-1,2-dimethylcyclohexaan twee enantiomere vormen heeft met respectievelijk RR en de SS configuratie. elke 1,2-trans enantiomeer kan voorkomen als equatoriaal/equatoriaal of axiaal/axiaal conformatie, de conformationele verandering beinvloedt (natuurlijk) niet de (R/S) stereochemie, De enantiomeren kunnen niet in elkaar overgaan, en zijn daarom (in principe) scheidbaar. In de praktijk kan dit echter moeilijk blijken, maar dat is een ander vraagstuk.

Het volgende deel besteedt aandacht aan cis-1,2-dimethylcyclohexanen.