cis-1,2-dimethylcyclohexaan (2)


Je zou tot de conclusie moeten gekomen zijn dat de twee cis-1,2-dimethylcyclohexanen op de vorige pagina inderdaad spiegelbeelden zijn en niet met elkaar tot dekking zijn te brengen . Laten we nu uitzoeken of ze in elkaar kunnen overgaan.

Hieronder, in het midden staat het energieprofiel van de ringflip van cis-1,2-dimethylcyclohexaan. De startstructuur (1) en de laatste structuur (34) worden ook getoond.

De animatie onder het energieprofiel toond de ringflip, beginnende met structuur 1 (axiaal/equatoriaal) en eindigende met structuur 34 (equatoriaal/axiaal). gebruik de start/stop animatie knopen.

1 34

Nu vragen we dezelfde vargen als op de voorgaande pagina; zijn structuren 1 ne 34 spiegelbeelden? Zij ze superponeerbaar?
Controleer dat de antwoorden hetzelfde zijn: ja, het zijn spiegelbeelden en nee, ze zijn niet superponeerbaar.
En bovendien laten we met de animatie zien dat ze niet in elkaar kunnen overgaan.
Zie de complete animatie op een afzonderlijke pagina.

Vervolgens vegelijken we de twee cis-1,2-dimethylcyclohexanen van de vorgige pagina
A B

Bekijk deze structuren an bevestig dat:

Aangezien de verbindingen chiraal zijn, maar niet scheidbaar, zullen ze naast elkaar bestaan als een racemisch mengsel, of 'gemiddeld geziene' meso-verbindingen..

Vragen:
  1. Bepaal de R/S configuratie van de chirale centra in 1 of A
  2. Bepaal de R/S configuratie van de chirale centra in 34 of B
  3. Representeren de bovenstaande sturcturen chirale moleculen?
  4. What is de relatie tussen 1 en A?
    En tussen 1 en B?
  5. Zijn de spiegelbeelden 1 en 34 (of A en B) scheidbare enantiomere structuren? Leg uit.
  6. Vul in je naam(en):
    en de antwoorden!

Op de volgende pagina, gaan we kijken naar de relatieve energien van alle verschillende 1,2-dimethylcyclohexanen.
We sluiten dit hoofdtsuk af met een korte quiz.



Back to previous exercise Back to index To the next exercise