Rotatie rond de C2-C3 in n-butaan
Tot dusver hebben we de rotatie rond de koolstof-koolstof as van ethaan en
propaan gezien. In deze oefening zullen we kijken naar de rotatie rond de
C2-C3 as in n-butaan. Gaande van ethaan naar propaan, gebeurde er niets
onverwachts; het energieprofiel zag er vrijwel hetzelfde uit, met uitzondering
van de iets grotere rotatiebarriere bij propaan.
Voor butaan echter, krijgen we een echt verschillend energieprofiel:
Waar de energieprofielen voor de rotatie in ethaan en propeen puur
sinusoide karakter hebben (slechts één maximum en één
minimum in de energie, beiden herhaald elke 120°), heeft het profiel
van butaan lokale minima en maxima. Laten we er stapsgewijs doorheen lopen,
te beginnen met de simpelste:
- Bij 0° is er een energiemaximum: de waterstoffen op C2
en C3 zitten in een eclipsed conformatie, en de methyl groepen
verbonden aan C2 en C3 zitten dicht op elkaar.
- Bij 180°, is het absolute energieminimum. Dit is een staggered
conformatie waarbij de methyl groepen verbonden met C2 en C3 zo ver mogelijk
bij elkaar vandaan zijn (dihedraalhoek van 180°).
- Bij 60° en 300°, local energieminima. Je zou inderdaad minima
verwachten, omdat de conformatie staggered is. Echter, de methyl groepen
verbonden aan C2 en C3 zitten dichter bij elkaar dan het geval van 180°
rotatie, hetgeen leidt tot een hogere energie.
Deze conformatie, waar de functionele groepen verbonden aan twee aanliggende
koolstof atomen 60° gedraaid zitten t.o.v. elkaar noemen we gauche
- Bij 120° en 240°, lokale maxima in de energie. Deze maxima zijn
niet zo hoog als het maximum bij 0°, omdat hoewel de conformatie eclipsed
is, de twee methyl groepen niet zo dicht bij elkaar zijn als in het 0° geval.
Met het voorgaande in het achterhoofd, beantwoordt de vragen over de
onderstaande modellen:
Hierboven zie je vier modellen van 1,2-dichloroethaan.
Welke van de onderstaande antwoorden geeft de conformaties in volgorde van
afnemende energie weer (dus de hoogste eerst)?
|
|
De animatie die hierboven wordt getoond is slechts voor één
vrijheidsgraad van het molecuul. Meerdere zijn mogelijk en de daadwerkelijke
beweging van butaan zal een combinatie van deze mogelijkheden zijn.
Om een indruk te krijgen,
de animatie
|
Het volgende deel is de quiz!
