D-glucose: van Fischer projectie, naar 3D glucopyranose, naar Haworth projectie.


Maitland Jones 2de Ed., sectie 23.1

Een gedachte-experiment gevisualiseerd

De relatie tussen de Fischer projectie van D-glucose en de 3-dimensionale structuur van de beta-D-glucopyranose ring wordt hier getoond in de vorm van een animatie bestaande uit 40 structuren.
De beginstructuur lijkt op de Fischer projectie: de koolstof keten loopt verticaal, de aldehyde bovenaan en de horizontale bindingen wijzen naar de kijker toe (in overeenstemming met de definitie van de Fischer projectie).
de vier zuurstofposities die het type suiker definieren. De stereochemische positie van de paarse OH groep bepaalt de D type suiker. Het is deze zuurstof die de carbonyl groep aanvalt en uiteindelijk in de ring terecht komt.
kleur.
Zoom in met Shift-LinkerMuisKnop

animatie snelheid

Bij het vergelijken van stereo-isomeren van cyclische verbindingen zijn alleen de relatieve posities van de substituenten van belang. De flexibiliteit van de ring heeft geen effect op de cis of trans verhoudingen tussen substituenten. Daarom introduceerde Haworth een projectie waarbij de ring plat is en de substituenten naar boven of beneden wijzen.

De volgende animatie toont de relatie tussen de 3D structuur van glucopyranose en de Haworth projectie. Probeer de structuur zo te orienteren als in de rechter figuur wordt getoond. Merk op dat de afwisselend op/neer (trans/trans) posities van de substituenten duidelijk uitsteken.

Vragen

  1. In welk stadium (conformatie nummer) wordt bepaald dat alfa of beta glucopyranose wordt gevormd? Waarom?

  2. In andere pyranose suikers dan glucose komt ten minste één hydroxyl groep terecht in een axiale positie. Welke is dat (#) in galactose?

  3. Wat zou de belangrijkste eigenschap van substituent posities in L-glucopyranose zijn?

  4. Wat zou de eerste stap zijn voor de teruggaande reactie, de zuur gekatalyseerde opening van de pyranose ring?

Vul je naam(en) in (verplicht!):

en je antwoorden!


Back to index