Reactie van chlorohydrinen: epoxide formatie


Chlorohydrinen kunnen reageren met een base en daarbij epoxiden vormen.
Het mechanisme is een type van interne SN2 substitutie van Cl door het zuurstof anion.

Daarbij is het van belang dat de Cl en O in de juiste orientatie ten opzichte van elkaar kunnen komen. Dit kunnen we best bestuderen voor cyclische verbindingen. We nemen
-2-chlorocyclohexanol en -2-chlorocyclohexanol als voorbeeld.

Ten eerste beijken we de verbindingen zelf. In een voorgaande oefening hebben we de stereochemie van 1,2-digesubstitueerde cyclohexanen en de axiale/equatoriale uitwisseling gedurende de stoel-naar-stoel ringflip, besproken.
Voor de twee hierboven genoemde verbindingen wordt dat hier herhaald. Merk de relatieve stabiliteit van de conformationele isomeren op.

Vervolgens proberen we de substitutie reactie, in zowel de cis als trans isomeer, met de O- in axiale positie. Bestudeer de onderstaande reacties en beantwoord dan de onderstaande vragen.


Vragen

Je mag zowel Engels als Nederlands gebruiken
  1. In trans-2-chlorocyclohexanol is het energieverschil tussen de axial/axial en de equatorial/equatorial conformatie erg klein in vergelijking met b.v. dimethylcyclohexane. Waarom zou dat kunnen zijn?


  2. Welke isomeer laat de verwachte epoxide vorming zien?

  3. Beschrijf wat er gebeurt in het andere isomeer.

Vul je naam(en) in:

en je antwoorden!


Back to index