De twist-boot en 'perfecte' boot conformaties van cyclohexaan


De potentiele energie van de twist-boot conformatie ligt tussen die van de stoel en half-stoel vorm.

Kijk langs de C-C binding en meet hoeken op.
En als je geinteresseerd bent: kijk eens naar de symmetrie. Er is meer symmetrie dan je op het eerste gezicht zou denken. Probeer de twee C2 assen te vinden: één die alle rode waterstoffen doet overgaan in de witte, en nog één die alle H's doet overgaan in H's met de zelfde kleur.
Wat is de reden voor de lage energieinhoud van de twist-boot vergeleken met die van de half-stoel? Of, met andere woorden: waarom is de twist-boot een stabielere conformatie dan de half-stoel?


In de twist-boot conformatie,

  1. is er meer torsie-spanning en meer hoekspanning
  2. is er minder torsie-spanning en minder hoekspanning
  3. is er meer hoekspanning
  4. is er minder hoekspanning

Wat is de belangrijkste reden voor de hogere energieinhoud van de twist-boot vergeleken met die vande stoel? Of, met andere woorden: waarom is de twist-boot minder stabiel dan de stoel?

In de twist-boot conformatie,

  1. is er meer torsie-spanning
  2. is er minder torsie-spanning
  3. is er meer hoekspanning
  4. is er minder hoekspanning

De boot conformatie

Dus dusver hebben we de boot conformatie nog niet behandeld. Deze conformatie komt niet voor in het geanimeerde interconversie proces.
Net als de half-stoel is het een maximum in de energie: een laagliggende overgangstoestand (veel lager dan de half-stoel vorm!) tussen twee twist-boot structuren.



Gebruik deze controleknopen of klik op een rode stip in de grafiek.



Merk de zeer lage energiebarriére op. Dus in feite zijn alle mogelijke stoel vormen en alle twist-boot minima verbonden door deze paden.
Krijg nu niet het idee dat een stoelvorm altijd overgaat in een andere stoelvorm: een twist-boot intermediate kan 'zijdelings' overgaan naar een andere twist-boot, en nog één en van daaruit een andere route kiezen. Het gevolg is een voordurend wiebelende cyclohexaan ring.

Een punt ter overdenking:
Wat symmetrie aangaat: wat is de symmetrie van de boot conformatie? Als we onderscheid maken tussen alle atomen (b.v. ze nummeren), hoe veel verschillende boot-structuren kunnen we dan tekenen? En hoeveel verschillende stoelen? Hoeveel verschillende twist-boten?

Tot zover cyclohexaan zelf. Wat gebeurt er als we substituenten introduceren?



Continue with exercise 3 Back to index To the next exercise