Stoel en halfstoel conformatie


We zullen nu een aantal mogelijke conformaties van cyclohexaan bekijken. Degene die we zullen beschrijven zij de stoel en halfstoel conformatie, en de boot en twist-boot conformatie (vervormde boot).

stoel conformatie

De stoel conformatie is de conformatie met de laagste energie, en is daarom de meest stabiele conformatie. Denk aan wat is gezegd tijdens de eerste oefening over de eclipsed en staggered conformaties. Rotateer het molecuul hiernaast om voor elke enkelvoudige koolstof-koolstof binding te bepalen of de bindingen die eraan vast zitten eclipsed of staggered zitten t.o.v. elkaar. Controleer je antwoord hier:

  1. allen staggered
  2. vier staggered, twee eclipsed
  3. allen eclipsed
  4. twee staggered, vier eclipsed

Bovendien, alle koolstoffen kunnen hun bindingen op een tetrahedrale manier rangschikken en er zijn geen korte afstanden tussen niet-gebonden atomen.

Om deze conformatie om te zetten in de andere stoel conformatie (die in feite equivalent hieraan is, zoals we al hadden gezien op de voorgaande pagina), gebeurt dit via een half-stoel en twist-boot conformatie.

half-stoel conformatie

Dit is een maximum in de energie (overgangstoestand) van het stoel-stoel interconversie proces. Het ligt ongeveer 11 kcal/mol (~46 kJ/mol) boven de stoel. De hogere potentiele energie van deze conformatie is wijten aan de bijna-eclipsed conformatie (hoeken van 11.9° tot 7.8° langs drie koolstof-koolstof bindingen), gecombineerd met hoekspanning (C-C-C hoeken in deze conformatie liggen tussen de 109.86° en 119.07°).
De structuur lijkt op die van cyclohexeen: vier gebonden atomen min of meer in een vlak, en de twee resterende atomen boven en onder dit vlak.
Meet afstanden, hoeken en torsiehoeken door te dubbelklikken op het eerste atoom, een enkele klik op de middelste atom(en) en een dubbele klik op het laatste atoom.

De twist-boot conformatie

De potentiele energie van de twist-boot conformatie ligt tussen die van de stoel en half-stoel conformaties. het is een relatief minimum, een tussenligende toestand tijdens de interconversie. Bestudeer de structuur aandachtig en probeer uit te vinden waarom.
Hint: Je kunt dit van twee kanten bekijken:

  • Waarom is de energieinhoud lager dan die van de half-stoel vorm?
  • Waarom is de energieinhoud hoger dan de stoel vorm?

Ga naar de volgende pagina.



Back to previous page Back to index To the next exercise