Quiz!
De tabel hieronder vat de energieverschillen tussen axiale en equatoriale conformaties samen voor een aantal alkylcylcohexanen. Wat is de reden voor de grote toename rond
tert
-butylcyclohexane (bekijk de modellen)?
molecuul
energieverschil (equatoriaal - axiaal) in kJ/mol
methylcyclohexaan
6.17
ethylcyclohexaan
6.11
isopropylcyclohexaan
7.65
tert
-butylcyclohexaan
19.52
methyl, equatoriaal
methyl, axiaal
ethyl, equatoriaal
ethyl, axiaal
isopropyl, equatoriaal
isopropyl, axiaal
tert-butyl, equatoriaal
tert-butyl, axial
In 1,2-dimethylcyclohexaan kunnen de methylgroepen de axiale en equatoriale posities bezetten in drie combinaties: axiaal/axiaal, axiaal/equatoriaal en equatoriaal/equatoriaal. (In het volgende hoofdstuk behandelen we de stereochemie van deze verbindingen).
Bereken de energien van deze drie combinaties. Gebruik de molecuuleditor voor
cyclohexaan
(een nieuw venster zal opkomen). Substituteer de geschikte waterstoffen door methyl, druk op "continue" tweemaal, en wacht op het resultaat.
Vul de Heat of Formation (HoF) waarden hieronder in, en merk op dat -200 lager is dan -190!
Zijn de waarden in de volgorde die je zou verwachten? Leg uit!
HoF axiaal/axiaal: HoF axiaal/equatoriaal: HoF equatoriaal/equatoriaal:
Vul je naam(en) in (en e-mail adressen mocht je een antwoord op prijs stellen):
en
de antwoorden!
