resonantie van het keto-anion

Resonantie in het keto-carbanion

De resonantie vindt plaats tussen een carbonyl groep en een carbanion ernaast (in alfa positie). Dit wordt duidelijk wanneer we de HOMO bestuderen van dit systeem: het norbornanon ion. Eén van de waterstoffen naast de keto-groep is verwijderd. De orbitaal heeft bijdragen van zowel de koolstof als de zuurstof.
Het is een gedelocaliseerd systeem en kan vergeleken worden met een allyl systeem.

(Als je een VRML viewer hebt, klik dan op de figuren om de VRML file te laden. Dit zijn vrij grote files, dus heb geduld).

Zij er uitzonderingen? Die zij er altijd. Bij voorbeeld als door een sterische oorzaak de koolstof p orbitaal en het carbonyl pi systeem niet overlappen.
Wanneer we nog een alfa waterstof uit norbornanon verwijderen, degene op de bruggenhoofd positie, ziet de HOMO er als volgt uit. We zien een geisoleerde sp³-type orbitaal op de koolstof, min of meer loodrecht op de carbonyl pi orbitalen. Er is geen overlap, geen resonantie en dus geen stabilisatie.