Terwijl de SN2 reactie een één-staps, stereospecifieke reactie is, verloopt de SN1 reactie in twee stappen en is niet stereospecifiek. Laten we kijken naar de SN1 reactie van tert-butyl bromide met OH-:
|
Wat je aan de linkerkant ziet is de eerste stap van een SN1 reactie.
Nadat Br- van het centrale koolstofatoom af bewogen is, wordt de
tert-butyl groep, het zogenaamde carbokation, een vlakke
structuur (zoals te zien aan de rechterkant); vervolgens kan een nucleofiel,
zoals water, aanvallen van beide kanten van de structuur.
Beide aanvalskanten zijn even waarschijnlijk.
|
De eerste van de hierboven getoonde stappen, het breken van de C-Br binding, is de snelheids bepalende stap. De aanval van het carbokation door het nucleofiel (b.v. OH-, of H2O) is snel vergeleken met de dissociatie van de C-Br binding.
Hoewel het voorbeeld hierboven niet vanuit een optisch actief molecuul start, kun je je misschien het resultaat voorstellen als het uitgangsproduct, bij voorbeeld, optisch puur 1-bromo-1-phenylethane is.
Hierna zul je zien dat gedurende de levenstijd van het carbokation, tussen de bindingsdissociate en de nucleofiele aanval, herordeningen plaats kunnen vinden. Deze rearrangements van het carbokation vinden plaats ten gevolge van de relatieve stabiliteit van de verschillende carbokationen.