Racemisatie gedurende de SN1 reactie


Wat hier wordt getoond is de SN1 reactie van R-1-bromo-1-phenylethane in water.

Eerst vertrekt het bromide anion, waarna een vlak intermediar wordt gevormd.
Vervolgens vallen water moleculen dit carbokation aan, ofwel van de tegenoverliggende zijde, zoals getoond aan de linkerkant, of zoals hieronder getoond van de zelfde kant.

In deze animaties eindigen we met het geprotoneerde alkohol. De laatste stap, waarbij er een proton wordt geabstraheerd door een base in het reactiemengsel, wordt hier niet getoond.

Contoleer welk product de R en welk de S configuratie heeft.

Wanneer de bromide niet de weg verspert zullen de twee producten in gelijke hoeveelheiden gevormd worden. Met als resultaat een racemisch mengsel.



previous exercise Back to index next exercise